Go to the content. | Move to the navigation | Go to the site search | Go to the menu | Contacts | Accessibility

| Create Account

Bortoli, Marco (2018) The Role of Selenium in Glutathione Peroxidase: Insights from Molecular Modeling. [Ph.D. thesis]

Full text disponibile come:

[img]
Preview
PDF Document - Accepted Version
5Mb

Abstract (italian or english)

The role of selenium as an antioxidant, in particular as a key component in the enzymatic activity of glutathione peroxidase, was described and analyzed with a computational methodology, employing state-of-the art quantum mechanical techniques combined with classic calculations. Density functional theory methods were the main approach employed to obtain structural, energetic and mechanistic information on model systems. To include the e ect of part of the systems that were left out of the QM calculations, classic molecular dynamics simulations were carried out using a recently developed force eld tailored to e ectively model protein structures. Finally, the application of quantitative models for energy decomposition (activation strain model and energy decomposition analysis) allowed an in-depth analysis of the formation of the reaction barriers and their underlying causes. These in silico techniques made the study of the intrinsic properties of selenium and of the other chalcogens possible.
Three scenarios were selected and tested: the ability of chalcogenides to form weak non-covalent bonds (Chapter 3), their thermodynamics and reactivity in SN2 substitution processes (Chapter 5) and their reactivity toward H2O2 in redox reactions (Chapters 4 and 6).

Abstract (a different language)

Il ruolo del selenio come antiossidante, in particolare come componente chiave dell’attività enzimatica della glutatione perossidasi, è stato descritto e analizzato attraverso una metologia computazionale che utilizza tecniche quantomeccani- che allo stato dell’arte combinate a calcoli di meccanica classica. Il principale approccio utilizzato per ottenere informazioni di tipo strutturale, energetico e meccanicistico sfrutta metodi basati sulla teoria del funzionale di densità (DFT). Per includere l’e etto della parte del sistema che è stata esclusa dai calcoli quan- tomeccanici, simulazioni di dinamica molecolare classica sono state condotte utilizzando un campo di forza sviluppato di recente e progettato per riprodurre e cacemente le strutture proteiche. In ne, l’applicazione di modelli quantitativi per la decomposizione dell’energia (il modello dell’activation strain e l’energy de- composition analysis) ha permesso un’analisi approfondita delle cause sottostanti alla formazione delle barriere di reazione. Queste tecniche in silico hanno reso possibile lo studio delle proprietà intrinseche del selenio e degli altri calcogeni.
Tre scenari sono stati selezionati ed esaminati: l’abilità dei calcogenuri di formare interazioni deboli di tipo non covalente (Capitolo 3), la loro termodina- mica e reattività in sostituzioni SN2 (Capitolo 5) e la loro reattività verso H2O2 in reazioni di ossidoriduzione (Capitoli 4 e 6).

Statistiche Download
EPrint type:Ph.D. thesis
Tutor:Orian, Laura
Supervisor:Bickelhaupt, F. Matthias
Ph.D. course:Ciclo 31 > Corsi 31 > SCIENZE MOLECOLARI
Data di deposito della tesi:30 November 2018
Anno di Pubblicazione:2018
Key Words:Selenium, Glutathione peroxidase, DFT, Redox, ROS, Oxidative Stress, Chalcogen, Weak interactions
Settori scientifico-disciplinari MIUR:Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/02 Chimica fisica
Struttura di riferimento:Dipartimenti > Dipartimento di Scienze Chimiche
Codice ID:11527
Depositato il:08 Nov 2019 13:15
Simple Metadata
Full Metadata
EndNote Format

Bibliografia

I riferimenti della bibliografia possono essere cercati con Cerca la citazione di AIRE, copiando il titolo dell'articolo (o del libro) e la rivista (se presente) nei campi appositi di "Cerca la Citazione di AIRE".
Le url contenute in alcuni riferimenti sono raggiungibili cliccando sul link alla fine della citazione (Vai!) e tramite Google (Ricerca con Google). Il risultato dipende dalla formattazione della citazione.

[1] J. J. Berzelius, Ann. Chim. Phys 1818, 7, 199–206. Cerca con Google

[2] J. Perlin, Let It Shine: The 6,000-Year Story of Solar Energy, New World Library, 2013. Cerca con Google

[3] H. Dudley, Public Health Rep. 1938, 53, 281–292. Cerca con Google

[4] P. Armor, A.J.; Pringle, Bull. Hyg. (Lond.) 1945, 20, 239–241. Cerca con Google

[5] K. W. Franke, J. Nutr. 1934, 8, 597. Cerca con Google

[6] O. Beath, H. Eppson, C. Gilbert, Wyoming Agricultural Experiment Station Bulletin 1935, 206, 55–73. Cerca con Google

[7] E. P. Painter, Chem. Rev. 1941, 28, 179–213. Cerca con Google

[8] K. W. Franke, A. Moxon, W. Poley, W. Tully, Anat. Rec. 1936, 65, 15–22. Cerca con Google

[9] A. A. Nelson, O. G. Fitzhugh, H. O. Calvery, Cancer Res. 1943, 3, 230–236. Cerca con Google

[10] D. Robertson, The Lancet 1970, 295, 518–519. Cerca con Google

[11] J. Pinsent, The Biochemical journal 1954, 57, 10–16. Cerca con Google

[12] E. L. Patterson, R. Milstrey, E. L. R. Stokstad, Exp. Biol. Med. 1957, 95, 617–620. Cerca con Google

[13] K. Schwarz, J. G. Bieri, G. M. Briggs, M. L. Scott, Exp. Biol. Med. 1957, 95, Cerca con Google

621–625. Cerca con Google

[14] K. Schwarz, Exp. Biol. Med. 1951, 78, 852–856. Cerca con Google

[15] K. Schwarz, C. M. Foltz, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292–3293. Cerca con Google

[16] L. Flohé, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 2009, 1790, 1389–1403. Cerca con Google

[17] K. Schwarz, C. M. Foltz, The Journal of biological chemistry 1958, 233, 245–251. Cerca con Google

[18] J.A.Tan,S.F.Hou,W.Y.Zhu,R.B.Li,D.X.Zheng,W.M.Y.,(G.o.E. Disease), Endemic, Acta Geogr. Sin. 1979, 46, 85. Cerca con Google

[19] H. J. Reich, R. J. Hondal, ACS Chem. Bio. 2016, 11, 821–841. Cerca con Google

[20] L. C. Clark, G. F. Combs, B. W. Turnbull, E. H. Slate, D. K. Chalker, J. Chow, Cerca con Google

L. S. Davis, R. A. Glover, G. F. Graham, E. G. Gross, A. Krongrad, J. L. Lesher, H. K. Park, B. B. Sanders, C. L. Smith, J. R. Taylor, JAMA 1996, 276, 1957. Cerca con Google

[21] S. M. Lippman, P. J. Goodman, E. A. Klein, H. L. Parnes, I. M. Thompson, A. R. Kristal, R. M. Santella, J. L. Probst eld, C. M. Moinpour, D. Albanes, P. R. Taylor, L. M. Minasian, A. Hoque, S. M. Thomas, J. J. Crowley, J. M. Gaziano, J. L. Stanford, E. D. Cook, N. E. Fleshner, M. M. Lieber, P. J. Walther, F. R. Khuri, D. D. Karp, G. G. Schwartz, L. G. Ford, C. A. Coltman, JNCI Journal of the National Cancer Institute 2005, 97, 94–102. Cerca con Google

[22] S. M. Lippman, E. A. Klein, P. J. Goodman, M. S. Lucia, I. M. Thompson, L. G. Ford, H. L. Parnes, L. M. Minasian, J. M. Gaziano, J. A. Hartline, J. K. Parsons, J. D. Bearden, E. D. Crawford, G. E. Goodman, J. Claudio, E. Winquist, E. D. Cook, D. D. Karp, P. Walther, M. M. Lieber, A. R. Kristal, A. K. Darke, K. B. Arnold, P. A. Ganz, R. M. Santella, D. Albanes, P. R.Taylor, J. L. Probst eld, T. J. Jagpal, J. J. Crowley, F. L. Meyskens, L. H. Cerca con Google

Baker, C. A. Coltman, JAMA 2009, 301, 39. Cerca con Google

[23] M.-H. Yoo, X.-M. Xu, B. A. Carlson, A. D. Patterson, V. N. Gladyshev, D. L. Cerca con Google

Hat eld, PLoS One 2007, 2, (Ed.: M. Blagosklonny), e1112. Cerca con Google

[24] D. L. Hat eld, V. N. Gladyshev, Mol. Interv. 2009, 9, 18–21. Cerca con Google

[25] C. D. Davis, P. A. Tsuji, J. A. Milner, Annu. Rev. Nutr. 2012, 32, 73–95. Cerca con Google

[26] World Health Organization, Guidelines for drinking-water quality: fourth edition incorporating the rst addendum. World Health Organization, Geneva, 2017, p. 415. Cerca con Google

[27] T. H. Jukes, J. Appl. Biochem. 1983, 5, 233–4. Cerca con Google

[28] L. Flohé, B. Eisele, A. Wendel, Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Cerca con Google

Chemie 1971, 352, 151–158. Cerca con Google

[29] L. Flohé, E. Schaich, W. Voelter, A. Wendel, Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für Cerca con Google

Physiologische Chemie 1971, 352, 170–180. Cerca con Google

[30] J. T. Rotruck, A. L. Pope, H. E. Ganther, W. G. Hoekstra, The Journal of Cerca con Google

Nutrition 1972, 102, 689–696. Cerca con Google

[31] J. T. Rotruck, W. G. Hoekstra, A. L. Pope, H. E. Ganther, A. B. Swanson, Cerca con Google

D. Hafemann, Fed. Proc. 1972, 31, 691. Cerca con Google

[32] L. Flohé, E. A. Günzler, H. H. Schock, FEBS Lett. 1973, 32, 132–137. Cerca con Google

[33] S.-H. Oh, H. E. Ganther, W. G. Hoekstra, Biochemistry 1974, 13, 1825–1829. Cerca con Google

[34] W. Nakamura, S. Hosoda, K. Hayashi, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology 1974, 358, 251–261. Cerca con Google

[35] Y. C. Awasthi, E. Beutler, S. K. Srivastava, J. Biol. Chem. 1975, 250, 5144– 5149. Cerca con Google

[36] Y. C. Awasthi, D. D. Dao, A. K. Lal, S. K. Srivastava, The Biochemical journal Cerca con Google

1979, 177, 471–6. Cerca con Google

[37] J. Bell, C. B. Cowey, A. Youngson, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Cerca con Google

Lipids and Lipid Metabolism 1984, 795, 91–99. Cerca con Google

[38] J. E. Cone, R. M. D. Río, J. N. Davis, T. C. Stadtman, Proceedings of the Cerca con Google

National Academy of Sciences 1976, 73, 2659–2663. Cerca con Google

[39] A. Böck, K. Forchhammer, J. Heider, W. Leinfelder, G. Sawers, B. Veprek, Cerca con Google

F. Zinoni, Mol. Microbiol. 1991, 5, 515–520. Cerca con Google

[40] I. Chambers, J. Frampton, P. Goldfarb, N. A ara, W. McBain, P. R. Harrison, Cerca con Google

The EMBO journal 1986, 5, 1221–7. Cerca con Google

[41] F. Zinoni, A. Birkmann, T. C. Stadtman, A. Böck, Proc. Natl. Acad. Sci. Cerca con Google

U.S.A. 1986, 83, 4650–4. Cerca con Google

[42] S. C. Low, M. J. Berry, Knowing when not to stop: Selenocysteine incor- Cerca con Google

poration in eukaryotes, 1996. Cerca con Google

[43] V. N. Gladyshev, G. V. Kryukov, BioFactors 2001, 14, 87–92. Cerca con Google

[44] R. J. Hondal, E. L. Ruggles, Amino Acids 2011, 41, 73–89. Cerca con Google

[45] S. Osawa, T. H. Jukes, K. Watanabe, A. Muto, Microbiol. Rev. 1992, 56, 229–64. Cerca con Google

[46] M. J. Axley, A. Böck, T. C. Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8450–4. Cerca con Google

[47] M. J. Berry, A. L. Maia, J. D. Kie er, J. W. Harney, P. R. Larsen, Endocrinol- ogy 1992, 131, 1848–1852. Cerca con Google

[48] S. Hazebrouck, L. Camoin, Z. Faltin, A. D. Strosberg, Y. Eshdat, The Journal of biological chemistry 2000, 275, 28715–21. Cerca con Google

[49] H.-Y. Kim, V. N. Gladyshev, PLoS Biol. 2005, 3, (Ed.: R. Matthews), e375. Cerca con Google

[50] G. M. Lacourciere, T. C. Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, Cerca con Google

44–8. Cerca con Google

[51] S. M. Kanzok, Science 2001, 291, 643–646. Cerca con Google

[52] R. E. Huber, R. S. Criddle, Arch. Biochem. Biophys. 1967, 122, 164–173. Cerca con Google

[53] E. S. Arnér, Exp. Cell Res. 2010, 316, 1296–1303. Cerca con Google

[54] J. R. Arthur, Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1825–1835. Cerca con Google

[55] R. Brigelius-Flohé, M. Maiorino, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 2013, 1830, 3289–3303. Cerca con Google

[56] F. M. Maiorino, R. Brigelius-Flohé, K. D. Aumann, A. Roveri, D. Schomburg, L. Flohé, Methods Enzymol. 1995, 252, 38–48. Cerca con Google

[57] O. Epp, R. Ladenstein, A. Wendel, Eur. J. Biochem. 1983, 133, 51–69. Cerca con Google

[58] F. Ursini, M. Maiorino, C. Gregolin, BBA - Gen. Subj. 1985, 839, 62–70. Cerca con Google

[59] L. Flohé, S. Toppo, G. Cozza, F. Ursini, Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 763–780. Cerca con Google

[60] S. Toppo, S. Vanin, V. Bosello, S. C. E. Tosatto, Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 1501–14. Cerca con Google

[61] M. Mariotti, P. G. Ridge, Y. Zhang, A. V. Lobanov, T. H. Pringle, R. Guigo, D. L. Hat eld, V. N. Gladyshev, PLoS One 2012, 7, (Ed.: V. Laudet), e33066. Cerca con Google

[62] S. C. E. Tosatto, V. Bosello, F. Fogolari, P. Mauri, A. Roveri, S. Toppo, L. Flohé, F. Ursini, M. Maiorino, Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 1515– 1526. Cerca con Google

[63] G. C. Mills, J. Biol. Chem. 1957, 229, 189–197. Cerca con Google

[64] F. F. Chu, J. H. Doroshow, R. S. Esworthy, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2571– 2576. Cerca con Google

[65] M. Bjornstedt, J. Y. Xue, W. H. Huang, B. Akesson, A. Holmgren, J. Biol. Cerca con Google

Chem. 1994, 269, 29382–29384. Cerca con Google

[66] M. Maiorino, V. Bosello-Travain, G. Cozza, G. Miotto, L. Orian, A. Roveri, Cerca con Google

S. Toppo, M. Zaccarin, F. Ursini in Selenium: its Molecular Biology and Role in Human Health, (Eds.: D. L. Hat eld, U. Schweizer, P. A. Tsuji, V. N. Gladyshev), Springer International Publishing, 2016, pp. 223–234. Cerca con Google

[67] F. Ursini, M. Maiorino, M. Valente, L. Ferri, C. Gregolin, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism 1982, 710, 197–211. Cerca con Google

[68] N. E. Savaskan, C. Ufer, H. Kühn, A. Borchert, Biol. Chem. 2007, 388, 1007– 1017. Cerca con Google

[69] A. Wendel, M. Fausel, H. Safayhi, G. Tiegs, R. Otter, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241–3245. Cerca con Google

[70] A. Müller, E. Cadenas, P. Graf, H. Sies, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235–3239. Cerca con Google

[71] G. Mugesh, W. W. Du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125–2179. Cerca con Google

[72] K. P. Bhabak, G. Mugesh, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408–1419. Cerca con Google

[73] L. Orian, S. Toppo, Free Rad. Biol. Med. 2014, 66, 65–74. Cerca con Google

[74] M. Ibrahim, W. Hassan, D. F. Meinerz, M. dos Santos, C. V. Klimaczewski, A. M. Deobald, M. S. Costa, C. W. Nogueira, N. B. V. Barbosa, J. B. T. Rocha, Mol. Cell. Biochem. 2012, 371, 97–104. Cerca con Google

[75] J. B. T. Rocha, B. C. Piccoli, C. S. Oliveira, Arkivoc 2017, 457–491. Cerca con Google

[76] D. F. Meinerz, J. Allebrandt, D. O. Mariano, E. P. Waczuk, F. A. Soares, Cerca con Google

W. Hassan, J. B. T. Rocha, PeerJ 2014, 2, e290. Cerca con Google

[77] C. W. Nogueira, J. B. T. Rocha, Arch. Toxicol. 2011, 85, 1313–1359. Cerca con Google

[78] C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255–6285. Cerca con Google

[79] L. P. Wolters, L. Orian, Curr. Org. Chem. 2016, 20, 189–197. Cerca con Google

[80] M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557–2561. Cerca con Google

[81] G. S. Heverly-Coulson, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1996–2000. Cerca con Google

[82] M. Maiorino, A. Roveri, M. Coassin, F. Ursini, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2267–2271. Cerca con Google

[83] R. S. Glass, F. Farooqui, M. Sabahi, K. W. Ehler, J. Org. Chem. 1989, 54, 1092–1097. Cerca con Google

[84] G. R. Haenen, B. M. de Rooij, N. P. Vermeulen, A. Bast, Mol. Pharmacol. 1990, 37, 412–422. Cerca con Google

[85] J. K. Pearson, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8979–8985. Cerca con Google

[86] J. K. Pearson, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3152–3160. Cerca con Google

[87] G. Mugesh, H. B. Singh, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347–357. Cerca con Google

[88] X. Liu, L. A. Silks, C. Liu, M. Ollivault-Shi ett, X. Huang, J. Li, G. Luo, Y. M. Hou, J. Liu, J. Shen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2020–2023. Cerca con Google

[89] S. Mao, Z. Dong, J. Liu, X. Li, X. Liu, G. Luo, J. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11588–11589. Cerca con Google

[90] E. R. T. Tiekink, Dalton Trans. 2012, 41, 6390. Cerca con Google

[91] E. Schrödinger, Ann. Phys. 1926, 80, 437–490. Cerca con Google

[92] P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864–B871. Cerca con Google

[93] L. H. Thomas, Math. Proc. Cambridge Philos. Soc. 1927, 23, 542. Cerca con Google

[94] E. Fermi, Rendiconti Accademia Nazionale dei Lincei 1927, 6, 602–607. Cerca con Google

[95] E. Fermi, Zeitschrift für Physik 1928, 48, 73–79. Cerca con Google

[96] W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133–A1138. Cerca con Google

[97] F. M. Bickelhaupt, K. N. Houk, Angewandte Chemie - International Edition Cerca con Google

2017, 56, 10070–10086. Cerca con Google

[98] I. Fernández, F. M. Bickelhaupt, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4953. Cerca con Google

[99] F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 15, (Eds.: K. B. Lipkovitz, D. B. Boyd), Wiley-VCH, New York, 2000, Chapter Vol. 15, pp. 1–86. Cerca con Google

[100] K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236–1244. Cerca con Google

[101] T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1–10. Cerca con Google

[102] A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 0, 799–805. Cerca con Google

[103] A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378–6396. Cerca con Google

[104] A. Klamt, C. Moya, J. Palomar, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 4220– 4225. Cerca con Google

[105] A. Klamt, WIREs Comput. Mol. Sci. 2018, 8, e1338. Cerca con Google

[106] E. Cancès, B. Mennucci, J. Math. Chem. 1998, 23, 309–326. Cerca con Google

[107] E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, The Journal of Chemical Physics 1998, 107, 3032. Cerca con Google

[108] J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1999, 464, 211–226. Cerca con Google

[109] D. Case, J. Berryman, R. Betz, D. Cerutti, T. Cheatham III, T. Darden, R. Duke, T. Giese, H. Gohlke, A. Goetz, N. Homeyer, S. Izadi, P. Janowski, J. Kaus, A. Kovalenko, T. Lee, S. LeGrand, P. Li, T. Luchko, R. Luo, B. Madej, K. Merz, D. York, P. Kollman, AMBER 2015, University of California, San Francisco, San Francisco, 2015. Cerca con Google

[110] J. A. Maier, C. Martinez, K. Kasavajhala, L. Wickstrom, K. E. Hauser, C. Simmerling, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 3696–3713. Cerca con Google

[111] G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931–967. Cerca con Google

[112] C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391–403. Cerca con Google

[113] E. J. Baerends, T. Ziegler, A. J. Atkins, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerritger, L. Cavallo, D. P. Chong, D. V. Chulhai, L. Deng, R. M. Dickson, J. M. Dieterich, D. E. Ellis, M. van Faassen, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, S. M. Morton, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, M. Pavanello, C. A. Peeples, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, R. Rüger, P. R. T. Schipper, H. van Schoot, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, S. Miquel, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F.Wang, T. A.Wesolowski, E. M. vanWezenbeek, G. Wiesenekker, S. K.Wolff, T. K.Woo, A. L. Yakovlev, ADF2016, Amsterdam, The Netherlands, 2016. Cerca con Google

[114] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, J. A. Montgomery Jr., Gaussian 09, Rev D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. Cerca con Google

[115] D. Case, R. Betz, D. Cerutti, T. Cheatham III, T. Darden, R. Duke, T. Giese, H. Gohlke, A. Goetz, N. Homeyer, S. Izadi, P. Janowski, J. Kaus, A. Kovalenko, T. Lee, S. LeGrand, P. Li, T. Luchko, R. Luo, B. Madej, D. Mermelstein, K. Merz, G. Monard, H. Nguyen, I. Omelyan, D. Onufriev, A. andRoe, A. Roitberg, C. Sagui, C. Simmerling, B.-S.W. M., J. Swails, R. C.Walker, R. M. Wang, J. andWolf, X. Wu, L. Xiao, P. Kollman, AMBER 2016, University of California, San Francisco, San Francisco, 2016. Cerca con Google

[116] H. J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924–3977. Cerca con Google

[117] G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory, Oxford University Press, Oxford, UK, 2009, pp. 1–336. Cerca con Google

[118] P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305–311. Cerca con Google

[119] P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16789–94. Cerca con Google

[120] P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178. Cerca con Google

[121] W. Wang, B. Ji, Y. Zhang, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8132–8135. Cerca con Google

[122] D. J. Pascoe, K. B. Ling, S. L. Cockroft, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, jacs.7b08511. Cerca con Google

[123] V. Oliveira, D. Cremer, E. Kraka, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 6845–6862. Cerca con Google

[124] V. Oliveira, E. Kraka, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 9544–9556. Cerca con Google

[125] A. Bauzá, D. Quiñonero, P. M. Deyà, A. Frontera, CrystEngComm 2013, 15, 3137–3144. Cerca con Google

[126] K. T. Mahmudov, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. Pombeiro, Cerca con Google

Coordination Chemistry Reviews 2017, 345, 54–72. Cerca con Google

[127] S. Benz, J. López-Andarias, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, J. López-Andarias, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, Angewandte Chemie - International Edition 2017, 56, 812–815. Cerca con Google

[128] S. Benz, M. Macchione, Q. Verolet, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9093–9096. Cerca con Google

[129] K. T. Mahmudov, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2017, 46, 10121–10138. Cerca con Google

[130] K. Kříž, J. Fanfrlík, M. Lepšík, ChemPhysChem 2018, DOI 10.1002/cphc.201800409. Cerca con Google

[131] M. D. Esrafili, M. Vakili, Mol. Phys. 2014, 112, 2746–2752. Cerca con Google

[132] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789. Cerca con Google

[133] B. G. Johnson, P. M.W. Gill, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612–5626. Cerca con Google

[134] T. V. Russo, R. L. Martin, P. J. Hay, J. Med. Phys. 1994, 101, 7729–7737. Cerca con Google

[135] A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098–3100. Cerca con Google

[136] S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456–1465. Cerca con Google

[137] E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783. Cerca con Google

[138] F. L. Hirshfeld, Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129–138. Cerca con Google

[139] C. Fonseca Guerra, J. W. Handgraaf, E. J. Baerends, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2004, 25, 189–210. Cerca con Google

[140] C. Riplinger, F. Neese, J. Chem. Phys. 2013, 138, 034106. Cerca con Google

[141] F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73–78. Cerca con Google

[142] C. Riplinger, B. Sandhoefer, A. Hansen, F. Neese, J. Chem. Phys. 2013, 139, 134101. Cerca con Google

[143] C. Riplinger, P. Pinski, U. Becker, E. F. Valeev, F. Neese, J. Chem. Phys. 2016, 144, 024109. Cerca con Google

[144] M. Reiher, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 139–149. Cerca con Google

[145] S. F. Boys, F. Bernardi, Molecular Physics 1970, 19, 553–566. Cerca con Google

[146] M. Mentel, E. J. Baerends, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 252–267. Cerca con Google

[147] S. Toppo, L. Flohé, F. Ursini, S. Vanin, M. Maiorino, Biochim. Biophys. Acta Cerca con Google

Gen. Subj. 2009, 1790, 1486–1500. Cerca con Google

[148] L. Orian, P. Mauri, A. Roveri, S. Toppo, L. Benazzi, V. Bosello-Travain, A. De Palma, M. Maiorino, G. Miotto, M. Zaccarin, A. Polimeno, L. Flohé, F. Ursini, Free Rad. Biol. Med. 2015, 87, 1–14. Cerca con Google

[149] R. Prabhakar, T. Vreven, K. Morokuma, D. G. Musaev, Biochemistry 2005, 44, 11864–11871. Cerca con Google

[150] R. Prabhakar, T. Vreven, M. J. Frisch, K. Morokuma, D. G. Musaev, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13608–13613. Cerca con Google

[151] G. Roy, M. Nethaji, G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2712–2713. Cerca con Google

[152] X. Ren, Y. Xue, J. Liu, K. Zhang, J. Zheng, G. Luo, C. Guo, Y. Mu, J. Shen, ChemBioChem 2002, 3, 356–363. Cerca con Google

[153] H. Zhong, E. W. Taylor, J. Mol. Graph. Model. 2004, 23, 223–231. Cerca con Google

[154] D. Dimastrogiovanni, M. Anselmi, A. E. Miele, G. Boumis, L. Petersson, F. Angelucci, A. Di Nola, M. Brunori, A. Bellelli, Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2010, 78, 259–270. Cerca con Google

[155] O. Gutiérrez-Sanz, M. C. Marques, C. S. A. Baltazar, V. M. Fernández,C. M. Soares, I. A. C. Pereira, A. L. De Lacey, J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 419–427. Cerca con Google

[156] V. H. Teixeira, A. S. C. Capacho, M. Machuqueiro, Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2016, 84, 1836–1843. Cerca con Google

[157] S. T. Ali, S. Jahangir, S. Karamat, W. M. F. Fabian, K. Nawara, J. Kóňa, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1670–1681. Cerca con Google

[158] J. Kóňa, W. M. F. Fabian, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2610–2616. Cerca con Google

[159] P. Scheerer, A. Borchert, N. Krauss, H. Wessner, C. Gerth, W. Höhne, H. Kuhn, Biochemistry 2007, 46, 9041–9049. Cerca con Google

[160] M. Torsello, A. C. Pimenta, L. P. Wolters, I. S. Moreira, L. Orian, A. Polimeno, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 4389–4400. Cerca con Google

[161] W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926. Cerca con Google

[162] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Cerca con Google

[163] S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200–1211. Cerca con Google

[164] P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem.1994, 98, 11623–11627. Cerca con Google

[165] J. Antony, R. Sure, S. Grimme, Chem. Commun. 2015, 51, 1764–1774. Cerca con Google

[166] L. Li, C. Li, Z. Zhang, E. Alexov, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2126–2136. Cerca con Google

174 References Cerca con Google

[167] R. F. Ribeiro, A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B, 2011, 115, 14556–14562. Cerca con Google

[168] E. A. Cowan, C. D. Oldham, S. W. May, Arch. Biochem. Biophys. 2011, 506,201–207. Cerca con Google

[169] K. Arai, K. Dedachi, M. Iwaoka, Chemistry - Eur. J. 2011, 17, 481–5. Cerca con Google

[170] A. S. Hodage, P. P. Phadnis, A. Wadawale, K. I. Priyadarsini, V. K. Jain,Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2992–8. Cerca con Google

[171] G. Ribaudo, M. Bellanda, I. Menegazzo, L. P. Wolters, M. Bortoli, G. Ferrer-Sueta, G. Zagotto, L. Orian, Chemistry - Eur. J. 2017, 23, 2405–2422. Cerca con Google

[172] F. Zaccaria, L. P. Wolters, C. Fonseca Guerra, L. Orian, J. Comput. Chem.2016, 37, 1672–1680. Cerca con Google

[173] Y. Nishibayashi, S. Uemura, Top. Curr. Org. Chem 2000, 208, 201–233. Cerca con Google

[174] S. Santoro, J. B. Azeredo, V. Nascimento, L. Sancineto, A. L. Braga, C. Santi,RSC Adv. 2014, 4, 31521–31535. Cerca con Google

[175] C. Santi, A. Zaja¸c, A. L. Braga, B. Movassag, C. Tidei, C. Santi, T. Cristina,B. Desirèe, D. Pietrella, F. Marini, F. Galli, M. Giuseppe, J. Ścianowski,J. Lewkowski, J. Drabowicz, L. Bagnoli, P. Marta, M. Iwaoka, M. Navidi,O. E. D. Rodrigues, P. Pokora-Sobczak, P. Kiełbasiński, R. S. Schwab, S.Hayashi, C. Silvia, S. Sternativo, T. Murai, W. Nakanishi, Z. Rafiński,Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry, (Ed.: C.Santi), Betham, 2014. Cerca con Google

[176] A. Fava, A. Iliceto, E. Camera, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 833–838. Cerca con Google

[177] L. Senatore, E. Ciuffarin, A. Fava, G. Levita, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,2918–2922. Cerca con Google

[178] D. A. Keire, E. Strauss, W. Guo, B. Noszal, D. L. Rabenstein, J. Org. Chem.1992, 57, 123–127. Cerca con Google

[179] D. Steinmann, T. Nauser, W. H. Koppenol, J. Org. Chem. 2010, 75, 6696–6699. Cerca con Google

[180] T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13455–13460. Cerca con Google

[181] T. G. Back, Z. Moussa, M. Parvez, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1268–1270. Cerca con Google

[182] C.-M. Andersson, A. Hallberg, R. Brattsand, I. A. Cotgreave, L. Engman,J. Persson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2553–2558. Cerca con Google

[183] L. Engman, D. Stern, M. Pelcman, C. M. Andersson, J. Org. Chem. 1994,59, 1973–1979. Cerca con Google

[184] R. van Leeuwen, E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys.1994, 101, 1272–1281. Cerca con Google

[185] N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403–412. Cerca con Google

[186] N. L. Allinger, X. Zhou, J. Bergsma, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1994, 312,69–83. Cerca con Google

[187] S. M. Bachrach, D. W. Demoin, M. Luk, J. V. Miller, J. Phys. Chem. A 2004,108, 4040–4046. Cerca con Google

[188] M. A. van Bochove, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 10738–10744. Cerca con Google

[189] A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, Chem. Asian J. 2008, 3, 1783–1792. Cerca con Google

[190] A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2008, 73, 7290–7299. Cerca con Google

[191] A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2007, 72, 2201–2207. Cerca con Google

[192] W. J. van Zeist, Y. Ren, F. M. Bickelhaupt, Sci. China: Chemistry 2010, 53,210–215. Cerca con Google

[193] L. P. Wolters, F. M. Bickelhaupt, ChemistryOpen 2012, 1, 96–105. Cerca con Google

[194] J. K. Laerdahl, E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 277–314. Cerca con Google

[195] M. A. van Bochove, F. M. Bickelhaupt, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 649-654. Cerca con Google

[196] P. A. Fernandes, M. J. Ramos, Chemistry - Eur. J. 2004, 10, 257–266. Cerca con Google

[197] R. D. Bach, O. Dmitrenko, C. Thorpe, J. Org. Chem. 2008, 73, 12–21. Cerca con Google

[198] A. T. Carvalho, M. Swart, J. N. Van Stralen, P. A. Fernandes, M. J. Ramos,F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2511–2523. Cerca con Google

[199] J. M. Hayes, S. M. Bachrach, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7952–7961. Cerca con Google

[200] S. M. Bachrach, J. M. Hayes, T. Dao, J. L. Mynar, Theor. Chem. Acc. 2002,107, 266–271. Cerca con Google

[201] S. Antony, C. A. Bayse, Inorg. Chem. 2011, 50, 12075–12084. Cerca con Google

[202] G. S. Heverly-Coulson, R. J. Boyd, O. Mó, M. Yáñez, Chemistry - Eur. J.2013, 19, 3629–3638. Cerca con Google

[203] S. M. Bachrach, D. C. Mulhearn, The Journal of Physical Chemistry 1996,100, 3535–3540. Cerca con Google

[204] D. C. Mulhearn, S. M. Bachrach, Journal of the American Chemical Society1996, 118, 9415–9421. Cerca con Google

[205] S. M. Bachrach, B. D. Gailbreath, Journal of Organic Chemistry 2001, 66,2005–2010. Cerca con Google

[206] S. M. Bachrach, A. C. Chamberlin, Journal of Organic Chemistry 2003, 68,4743–4747. Cerca con Google

[207] T. van der Wijst, C. Fonseca Guerra, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, B. Lippert,Angewandte Chemie International Edition, 48, 3285–3287. Cerca con Google

[208] C. Fonseca Guerra, T. van der Wijst, J. Poater, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Cerca con Google

Theoretical Chemistry Accounts 2010, 125, 245–252. Cerca con Google

[209] W. J. van Zeist, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, Journal of computational Cerca con Google

chemistry 2007, 28, 73–86. Cerca con Google

[210] F. M. Bickelhaupt, M. Solà, P. von Ragué Schleyer, J. Comput. Chem. 1995, Cerca con Google

16, 465–477. Cerca con Google

[211] M. El-Hamdi, J. Poater, F. M. Bickelhaupt, M. Solà, Inorg. Chem. 2013, 52, Cerca con Google

2458–2465. Cerca con Google

[212] J. Młochowski, H. Wójtowicz-Młochowska, Molecules 2015, 20, 10205–10243. Cerca con Google

Download statistics

Solo per lo Staff dell Archivio: Modifica questo record