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Di Antonio, Marco (2011) New Molecular Devices for Selective Structural Modifications of G-Quadruplex Folded Oligonucleotides. [Tesi di dottorato]

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Abstract (inglese)

The attention around selective recognition of G-Quadruplex has steadily grown during the past 10 years. G-4 are non-canonical DNA structures which can be generated from the self-assembling of guanine rich oligonucleotides. Such an interest is justified by the fact that it is widely recognized that the above structures could act as regulators of biological processes in vivo.
In fact, there are several examples of G-Quadruplexes stabilization, by small molecules or engineered antibodies, which is translated into a strong influence of the biological process in which the oligonucleotide is involved. The inhibition of telomerase enzyme as well as the gene transcriptional alteration induced by the stabilization of such structures, represent the most important applications, together with the more recently studied effect on translation mediated by G-4 RNA structures. This makes G-Quadruplex a real therapeutic target useful for the developing of new antitumor drugs. The aim of this work is to develop a new generation of G-4 ligands capable to undergo alkylation triggered by biocompatible protocols. The key aspect of this idea is to regulate the alkylation process, exploiting mild chemical or physical modifications, in order to temporally separate it from the reversible recognition.
These molecules would therefore act as molecular devices capable of pre-concentration onto the target and stabilizing the complex through non covalent interactions. These ligands after activation of the masked electrophile are capable to generate the alkylating specie and therefore to achieve a strong covalent interaction.
These features would induce an irreversible damage which would not be repaired by the common cellular process, enhancing the effectively drug potency in biological response terms.
The basic idea is to exploit molecular recognition properties of already described ligands and tethering to them a masked electrophile. The releasing of the alkylating specie will be achieved exploiting physical or chemical triggers. Such molecules would represent a brand new class of irreversible G-4 ligands which has never been conceived before.
The common features that such a class of ligands must have are:
1) A wide electron poor and flat surface, which confers molecular recognition properties, exploiting superficial π stacking interactions with the biological target.
2) A precursor of an alkylating specie, triggerable by mild physical and chemical activation protocols, possibly exploitable under physiological conditions
3) A moiety which can be easily modified through substrate interactions or chemical activation. Such moiety will represent the trigger of the alkylating reactivity.
In more details, we had focused our attention on the chemical functionalization of Naphthalimide (NI) and Naphthalendiimide (NDI) derivatives, which both are good G-4 binders according to literature. Quinone Methide precurors (QM) electrophiles have been tethered to the above molecules.
QM based alkylating species are particularly suitable for this project because they can be generated from very stable precursors through several biocompatible activation protocols. Moreover, their reactivity could be tuned changing the electronic nature of the phenolic precursor.
In this PhD thesis we describe the synthesis, the reactivity and the study concerning the interaction of the synthesized molecules with oligonucleotides capable of G-4 folding.
Particular emphasis will be given to the consequences induced by the alkylation damage with potentially achievable application both therapeutic and diagnostic. Moreover, we will discuss a parallel project developed during a period spent in the Cambridge University in Prof. Balasubramanian’s reaserch group.

Abstract (italiano)

Nell’ultimo decennio un sempre più crescente interesse è stato rivolto nei confronti del riconoscimento selettivo dei quartetti di guanina (G-quadruplex), strutture supramolecolari in grado di auto-assemblarsi in condizioni fisiologiche da oligonucleotidi ricchi di residui guaninici. La ragione di ciò risiede nel fatto che tali strutture sembrano agire come regolatori di processi a livello cellulare. Infatti, esistono svariati esempi in cui, soprattutto in vitro, molecole o anticorpi in grado di riconoscere e stabilizzare quartetti di guanina influenzino drasticamente il processo biologico in cui l’oligonucleotide stesso è implicato. L’inibizione indiretta della telomerasi e gli studi dell’effetto sulla trascrizione di oncogeni ne rappresentano le applicazioni più importati, assieme ai più recenti effetti sulla traduzione di RNA. Ciò rende G-quadruplex un vero e proprio target terapeutico per lo sviluppo di nuove terapie antitumorali. Questo lavoro nasce con lo scopo di creare una nuova generazione di leganti di G-4 che manifestino proprietà alchilanti attivabili mediante protocolli biocompatibili. Proprietà alchilanti non intrinseche, ma attivabili attraverso modifiche chimiche e fisiche, permetterebbero un controllo temporale del processo di alchilazione.
Tali molecole agirebbero pertanto da veri e propri dispositivi molecolari preconcentrandosi sul target e stabilizzando il complesso attraverso interazioni non covalenti per poi, mediante attivazione, generare la specie alchilante così da ancorare fortemente la molecola all’oligonucleotide. Queste caratteristiche renderebbero il danno indotto irreversibile o non riparabile dai comuni processi cellulari, aumentando notevolmente l’efficacia di azione in termini di effetti farmaco-biologici. L’idea pertanto è quella di sfruttare le proprietà di riconoscimento di alcuni tra i leganti noti in letteratura equipaggiandoli, però, con una specie alchilante silente, il cui rilascio può essere controllato temporalmente mediante azione fisica o chimica. Questo nuovo tipo di molecole rappresenterebbe pertanto una classe di leganti irreversibili di G-4, mai progettata in precedenza.
Per far ciò la molecola da sintetizzare deve possedere:
1) una superficie aromatica estesa ed elettron-povera che conferisca le proprietà di riconoscimento molecolare attraverso interazioni di π stacking con il target biologico.
2) un precursore di una specie alchilante che presenti una scarsa o assente reattività intrinseca modulabile mediante attivazione, possibilmente compatibile con condizioni fisiologiche.
3) una porzione molecolare facilmente modificabile per interazioni con il substrato o per attivazione chimica, che funga da “grilletto” della reattività del precursore alchilante.

Nella fattispecie ci siamo concentrati sulla derivatizzazione di strutture, che dalla letteratura risultano dei buoni leganti di G-4, come Naftalendiimidi (NDI) o Naftalimmidi (NI), variamente sostituite con dei precursori di alchilanti tipo chinone metide (QM). Questi ultimi risultano particolarmente adatti a questo scopo in quanto posso essere generati da precursori molto stabili, attraverso dei protocolli di attivazione biocompatibili. Soprattutto risultano elettrofili la cui reattività è modulabile variando la natura elettronica del precursore stesso.
In questo lavoro di tesi descriviamo la sintesi, la reattività e gli studi di interazione con oligonucleotidi ripegabili a strutture tipo G-4, delle molecole progettate e preparate nel corso del dottorato di ricerca. Particolare enfasi verrà posta sull’effetto indotto dal danno da alchilazione osservato e sulle potenziali applicazioni sia terapeutiche che diagnostiche. Inoltre descriveremo brevemente un progetto parallelo svolto durante il periodo trascorso all’Università di Cambridge, presso il gruppo di ricerca del Prof. Balasubramanian.

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Tipo di EPrint:Tesi di dottorato
Relatore:Palumbo, Manlio
Dottorato (corsi e scuole):Ciclo 23 > Scuole per il 23simo ciclo > SCIENZE MOLECOLARI > SCIENZE FARMACEUTICHE
Data di deposito della tesi:NON SPECIFICATO
Anno di Pubblicazione:26 Gennaio 2011
Parole chiave (italiano / inglese):Alchilazione attivabile, G-Quadruplex, Telomerasi, Naftalendiimidi, Chinoni Metidi Triggerable Alkylation, G-Quadruplex; Telomerase; Naphthalendiimides, Quinone Methides
Settori scientifico-disciplinari MIUR:Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 Chimica organica
Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/08 Chimica farmaceutica
Struttura di riferimento:Dipartimenti > Dipartimento di Scienze Farmaceutiche
Codice ID:3510
Depositato il:20 Lug 2011 09:41
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Bibliografia

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