Vai ai contenuti. | Spostati sulla navigazione | Spostati sulla ricerca | Vai al menu | Contatti | Accessibilità

| Crea un account

Baron, Marco (2014) Novel gold complexes with di(N-heterocyclic carbene) ligands: synthesis and applications. [Tesi di dottorato]

Full text disponibile come:

[img]
Anteprima
Documento PDF
6Mb

Abstract (inglese)

In the last twenty years, N-heterocyclic carbenes (NHC) have gained general attention as a class of ligands alternative or complementary to the classical ones, based on phosphorous (phosphines, phosphites, etc.) or nitrogen (amines, imines, etc.) donor atoms. In particular, a growing number of new technological applications based on Au(I)- or Au(III)-NHC complexes has appeared. Noteworthy, up to now the majority of these examples deals with N-heterocyclic monocarbene gold complexes.
This PhD thesis is focused on the chemistry of gold complexes with di(NHC) ligands (di(NHC) = di(N-heterocylic carbene)) with particular reference to their synthesis and to the determination of a possible relation between their structure, properties and reactivity.
In particular the obtained results are divided in three main chapters: i) Synthesis and characterization of the gold(I) di(NHC) complexes; ii) Oxidation of the gold(I) di(NHC) complexes; iii) Synthesis and reactivity of silver and gold complexes with novel di(NHC) ligands obtained via click reaction.

i) Synthesis and characterization of the gold(I) di(NHC) complexes.
Gold(I) complexes with different functionalized N-heterocyclic di(NHC) ligands have been prepared by direct deprotonation of the diimidazolium salts, that are the di(NHC) ligand precursors, in the presence of AuCl(SMe2) and of a mild base (NaOAc). In the adopted synthetic conditions, dinuclear dicationic gold(I) complexes presenting a metallamacrocyclic structure with two bridging di(NHC) ligands have been obtained in good yields.

The photoluminescence and electrochemical properties of the synthesized complexes are strongly influenced by the structure of the di(NHC) ligand employed, in particular by the bridge present between the two imidazole-2-ylidene rings. Remarkably we identified complex 3 (Y = (CH2)3) as a very strong solid state emitter with an almost unitary quantum yield of emission (Фem = 96 %). The ligands of complex 3 were functionalized with different wingtip substituents, bearing long aliphatic chains of different length, with the aim of obtaining luminescent liquid crystals. The new complexes of this type behave as thermotropic materials, differing from the parent compound 3.

ii) Oxidation of the gold(I) di(NHC) complexes.
The reactivity of the gold(I) complexes toward oxidative addition of halogen is strongly influenced by the employed halogen and by the structure of the di(NHC) ligand. In general stable Au(III)/Au(III) complexes were obtained; however with the bulkier iodine a mixed valence Au(I)/Au(III) complex is isolated. Moreover the presence of the propylene bridge in the di(NHCs) favors the formation rather novel Au(II)/Au(II) complexes. The nature and the geometry of the obtained products have been fully elucidated in several cases by X-ray analysis.

iii) Synthesis and reactivity of silver and gold complexes with novel di(NHC) ligands obtained via click reaction.
The copper(I) catalyzed azide alkyne cycloaddition was used to introduce new functionalities (benzyl or polyethyleneglycole chain substituted triazole) on the peripheral positions of the bis(1-methylimidazole)propane core. Using the optimized reaction condition it was possible to prepare the corresponding gold(I) and gold(III) complexes. The in vitro cytotoxic activity of the functionalized gold(III) di(NHC) complexes was evaluated on a series of different neoplastic cell lines and on two healthy cell lines; The functionalized complexes are more active than the parent unfunctionalized ones and they express cytotoxicity preferentially towards the neoplastic cells.

Abstract (italiano)

Negli ultimi vent’anni i leganti carbenici N-eterociclici (NHC) sono stati una delle classi di leganti più studiate in chimica organometallica. Questi leganti si sono infatti imposti come valida alternativa ai classici leganti σ-donatori basati su atomi donatori quali fosforo (fosfine, fosfiti, ecc.) e azoto (ammine, immine, ecc.). In particolare in letteratura si riscontra un numero sempre crescente di lavori riguardo nuove applicazioni tecnologiche di complessi di oro(I) e oro(III) con leganti NHC. Ad oggi, la maggior parte di questi esempi riguarda complessi di oro con leganti mono(carbenici N-eterociclici).
Il lavoro svolto in questa tesi di dottorato è invece incentrato sulla sintesi e caratterizzazione di nuovi complessi di oro con leganti di(NHC) (di(NHC) = di(carbene N-eterociclico)) e sulla ricerca di una possibile relazione tra la loro struttura molecolare, le loro proprietà e la loro reattività.
I risultati ottenuti sono divisi in tre capitoli principali: i) Sintesi e caratterizzazione di nuovi complessi di oro(I) con leganti di(NHC); ii) Ossidazione dei complessi di oro(I) con leganti di(NHC); iii) Sintesi e reattività di complessi di oro e argento con nuovi leganti di(NHC) funzionalizzati mediante click chemistry.

i) Sintesi e caratterizzazione di nuovi complessi di oro(I) con leganti di(NHC).
Nuovi complessi di oro(I) con leganti di(NHC) differentemente funzionalizzati sono stati ottenuti mediante deprotonazione diretta dei corrispondenti sali di diimidazolio, precursori dei leganti carbenici, in presenza di AuCl(SMe2) e di una base debole (NaOAc). Nelle condizioni di reazione impiegate sono stati ottenuti, con buone rese, complessi dinucleari di oro(I) caratterizzati da una struttura metallamacrociclica con due leganti di(NHC) a ponte fra i due centri metallici.

Le proprietà fotochimiche ed elettrochimiche dei complessi di oro(I) ottenuti sono fortemente influenzate dalla struttura del legante di(NHC) utilizzato e in particolare, dal ponte (Y) presente tra i due anelli imidazol-2-ilidenici. È stato identificato un complesso (3, Y = (CH2)3) caratterizzato da una fotoemissione allo stato solito molto intensa con una resa quantica di emissione quasi unitaria (Фem = 96 %). Il legante di(NHC) presente nella struttura del complesso 3 è stato successivamente funzionalizzato sugli atomi di azoto in posizione 1,1’ con sostituenti contenenti catene alifatiche di diversa lunghezza con l’obiettivo di ottenere complessi con caratteristiche di cristalli liquidi luminescenti. I nuovi complessi ottenuti, a differenza del complesso di riferimento 3, si comportano come materiali termotropici.

ii) Ossidazione dei complessi di oro(I) con leganti di(NHC).
La reattività dei complessi di oro(I) nella reazione di addizione ossidativa di alogeno è fortemente influenzata dall’alogeno e dalla struttura del legante di(NHC) impiegati. Nella maggior parte dei casi sono stati ottenuti complessi dinucleari di oro(III) stabili; tuttavia utilizzando come ossidante un alogeno relativamente ingombrante come lo iodio è stato possibile isolare anche un complesso a valenza mista Au(III)/Au(I). Inoltre la presenza del ponte propilene nella struttura dei complessi di(NHC) favorisce la formazione di complessi in cui l’oro è presente nel poco comune stato di ossidazione Au(II)/Au(II). La struttura e la geometria dei prodotti ottenuti è stata in molti casi confermata dalla risoluzione della relativa struttura ai raggi X.

iii) Sintesi e reattività di complessi di oro e argento con nuovi leganti di(NHC) funzionalizzati mediante click chemistry.
La reazione di cicloaddizione tra azide e alchino catalizzata da sali di Cu(I) (CuAAC) è stata utilizzata per introdurre nuovi gruppi funzionali (anelli triazolici recanti rispettivamente un gruppo benzile o una catena di polietilenglicole) nelle posizioni 5,5’ degli anelli imidazolici del precursore carbenico a ponte propilenico. Utilizzando le condizioni di reazione ottimizzate è stato quindi possibile ottenere i corrispondenti complessi dinucleari di oro(I), oro(III) e argento(I). L’attività citotossica in vitro dei complessi di oro(III) con leganti di(NHC) funzionalizzati è stata determinata su una serie di differenti linee cellulari neoplastiche e su due linee cellulari sane. I complessi funzionalizzati presentano un’attività maggiore rispetto ai complessi con leganti non funzionalizzati ed esprimono la loro citotossicità in maniera preferenziale verso le cellule tumorali.

Statistiche Download - Aggiungi a RefWorks
Tipo di EPrint:Tesi di dottorato
Relatore:Basato, Marino
Dottorato (corsi e scuole):Ciclo 26 > Scuole 26 > SCIENZE MOLECOLARI > SCIENZE CHIMICHE
Data di deposito della tesi:27 Gennaio 2014
Anno di Pubblicazione:31 Gennaio 2014
Parole chiave (italiano / inglese):Complessi, oro, dicarbene, di(NHC), sintesi, luminescenza, attività citotossica, cristalli liquidi ionici, addizione ossidativa di alogeno. Gold complexes, N-heterocyclic carbene, di(NHC) ligands, oxidative addition of halogens, luminescence, cytotoxic activity, ionic liquid crystals.
Settori scientifico-disciplinari MIUR:Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/03 Chimica generale e inorganica
Struttura di riferimento:Dipartimenti > Dipartimento di Scienze Chimiche
Codice ID:6394
Depositato il:07 Nov 2014 15:22
Simple Metadata
Full Metadata
EndNote Format

Bibliografia

I riferimenti della bibliografia possono essere cercati con Cerca la citazione di AIRE, copiando il titolo dell'articolo (o del libro) e la rivista (se presente) nei campi appositi di "Cerca la Citazione di AIRE".
Le url contenute in alcuni riferimenti sono raggiungibili cliccando sul link alla fine della citazione (Vai!) e tramite Google (Ricerca con Google). Il risultato dipende dalla formattazione della citazione.

1. a) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122. b) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290. c) Chem. Rev. 2009, 109, 3209 (special issue on carbenes). Cerca con Google

2.a) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247. b) J. Huang, H. Z. Schanz, E. D. Stevensen, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5375. Cerca con Google

3. M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749. Cerca con Google

4. W. A. Hermann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew Chem. 1995, 107, 2602; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Cerca con Google

5. L. Mercs, M. Albrecht, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903. Cerca con Google

6. K. M. Hindi, M. J. Panzner, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J. Youngs, Chem. Rev. 2009, 100, 39. Cerca con Google

7. A. Melaiye, R. S. Simons, A. Milsted, F. Pingitore, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2004, 47, 973. Cerca con Google

8. M. L. Teyssot, A. S. Jarrousse, M. Manin, A. Chevry, S. Roche, F. Norre, C. Beaudoin, L. Morel, D. Boyer, R. Mahiou, A. Gautier, Dalton Trans. 2009, 6894. Cerca con Google

9. a) M. C. Gather, A. Köhnen, K. Meerholz, Adv. Mater. 2011, 23, 233. b) R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511. Cerca con Google

10. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992. Cerca con Google

11. Y. Unger, A. Zeller, S. Ahrens, T. Strassner, Chem. Commun. 2008, 3263. Cerca con Google

12. B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, D. W. Bruce, Compr. Coord. Chem. II 2004, 7, 357. Cerca con Google

13. K. M. Lee, C. K. Lee, I. J. B. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1850. Cerca con Google

14. F. E. Hahn, C. Radloff, T. Pape, A. Hepp, Organometallics 2008, 27, 6408. Cerca con Google

15. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39. Cerca con Google

16. W. A. Herrmann, T. Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1. Cerca con Google

17. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke; University Science Books: Mill Valley, 1987. Cerca con Google

18. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677. Cerca con Google

19. L. Benhamou, E. Chardon, G. Lavigne, S. Bellemin-Laponnaz, V. César, Chem. Rev. 2011, 111, 2705. Cerca con Google

20. H. V. Huynh, R. Jothibasu, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3369. Cerca con Google

21. C. Carcedo, J. C. Knight, S. J. A. Pope, I. A. Fallis, A. Dervisi, Organometallics 2011, 30, 2553. Cerca con Google

22. A. Poethig, T. Strassner, Organometallics 2012, 31, 3431. Cerca con Google

23. A. Weiss, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1607. Cerca con Google

24. H. G. Raubenheimer, S. Cronje, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998. Cerca con Google

25. F. Bonati, G. Minghetti, Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 373. Cerca con Google

26. T. Seckin, S. Koyotepe, I. Özdemir, B. Cetinkaya, J. Inorg. Organomet. Polym. 2003, 13, 9. Cerca con Google

27. H. M. J. Whag, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972. Cerca con Google

28. P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2004, 1038. Cerca con Google

29. A. Collado, A. Gómez-Suárez, A. R. Martin, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2013, 49, 5541. Cerca con Google

30. R. Visbal, A. Laguna, M. C. Gimeno, Chem. Commun. 2013, 49, 5642. Cerca con Google

31. S. Zhu, R. Liang, H. Jiang, Tetrahedron 2012, 68, 7949. Cerca con Google

32. H. Schmidbaur, A. Schier, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931. Cerca con Google

33. P. Pyykkö, Chem. Rev. 1997, 97, 597. Cerca con Google

34. A. Vogler, H. Kunkely, Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 135. Cerca con Google

35. V. W.-W. Yam, E. C.-C. Cheng, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1806. Cerca con Google

36. P. Pyykkö, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4412. Cerca con Google

37. P. D. Harvey, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 175. Cerca con Google

38. P. Schwerdtfeger, A. E. Bruce, M. R. M. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6587. Cerca con Google

39. J. Muniz, C. Wang, P. Pyykkö, Chem. Eur. J. 2011, 17, 368. Cerca con Google

40. S. Gaillard, X. Bantreil, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton. Trans. 2009, 6967. Cerca con Google

41. F. J.-B. dit Dominique, H. Gornitzka, A. Sournia-Saquet, C. Hemmert, Dalton Trans. 2009, 340. Cerca con Google

42. R. Jothibasu, H. V. Huynh, L. L. Koh, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 374. Cerca con Google

43. V. K. Au, K. M. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9076. Cerca con Google

44. M. Boronat, A. Corma, C. Gonzales-Arellano, M. Iglesias, F. Sánchez, Organometallics 2010, 29, 134. Cerca con Google

45. Z. Lu, S. A. Cramer, D. M. Jenkins, Chem. Sci. 2012, 3, 3081. Cerca con Google

46. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4rd ed.; John Wiley & Sons Inc.: Hoboken, New Jersey, 2005. Cerca con Google

47. (a) S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, A. T. Bonura, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 2, 394. (b) G. Sylvain, X. Bantreil, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton. Trans. 2009, 35, 6967. Cerca con Google

48. L. Canovese, F. Visentin, C. Levi, C. Santo, Inorg. Chim. Acta 2012, 391, 141. Cerca con Google

49. T. S. Teets, D. G. Nocera, Chem. Commun. 2011, 47, 9268. Cerca con Google

50. C. H. Lee, T. R. Cook, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2011, 14, 750. Cerca con Google

51. See the special issue “Bioinorganic and Biomedical Chemistry of Gold”: Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1597. Cerca con Google

52. S. Nobili, E. Mini, L. Landini, C. Gabbiadini, A. Casini, L. Messori, Med. Res. Rev. 2010, 30, 550. Cerca con Google

53. P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, Coord. Chem Rev. 2007, 251, 1889. Cerca con Google

54. S. J. Berners-Price, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 804. Cerca con Google

55. E. Chardon, G. Dahm, G. Guichard, S. Bellemin-Laponnaz, Organometallics 2012, 31, 7618. Cerca con Google

56. H. Sivaram, J. Tan, H. V. Huynh, Organometallics 2012, 31, 5875. Cerca con Google

57. A. M. Giroud-Godquin, P. M. Maitlis, Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 375. Cerca con Google

58. I. J. B. Lin, C. S. Vasam, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498. Cerca con Google

59. R. W. Date, E. Fernandez Iglesias, K. E. Rowe, J. M. Elliot, D. W Bruce, Dalton. Trans. 2003, 1914. Cerca con Google

60. R. T. W. Huang, W. C. Wang, R. Y Yang, J. T. Lu, I. J. B. Lin, Dalton Trans. 2009, 7121. Cerca con Google

61. T. H. T. Hsu, J. J. Naidu, B. Yang, M. Jang, I. J. B. Lin, Inorg. Chem. 2012, 51, 98. Cerca con Google

62. M. Saitoh, A. L. Balch, J. Yuasa, T. Kawai, Inorg. Chem. 2010, 49, 7129. Cerca con Google

63. P. J. Barnard, E.Wedlock, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Joyce, B. W. Skelton, J. H. Steer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5966. Cerca con Google

64. (a) A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6990. (b) S. P. Nolan, Nature 2007, 445. (c) N. Marion, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2750. (d) S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91. Cerca con Google

65. S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363. Cerca con Google

66. N. Marion, R. S. Ramon, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 449. Cerca con Google

67. X. Y. Liu, P. Ding, J. S. Huang, C. M. Che, Org. Lett. 2007, 9, 2645. Cerca con Google

68. S. Lopez, E. Herrero-Gomez, P. Perez-Galan, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6029. Cerca con Google

69. (a) G. Buscemi, A. Biffis, C. Tubaro, M. Basato, C. Graiff, A. Tiripicchio, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 285. (b) A. Biffis, L. Gazzola, C. Tubaro, M. Basato, ChemSusChem 2010, 3, 834. (c) G. Buscemi, M. Basato, A. Biffis, A. Gennaro, A. A. Isse, M. M. Natile, C. Tubaro, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2359. (d) C. Tubaro, A. Biffis, E. Scattolin, M. Basato, Tetrahedron 2008, 64, 4187. (e) A. Biffis, G. Gioia Lobbia, G. Papini, M. Pellei, C. Santini, E. Scattolin, C. Tubaro, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3760. (f) A. Biffis, L. Gazzola, P. Gobbo, G. Buscemi, C. Tubaro, M. Basato, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3189. (g) A. Biffis, C. Tubaro, E. Scattolin, M. Basato, C. Santini, G. Papini, E. Alvarez, S. Conejero, Dalton Trans. 2009, 7223. (h) A. Biffis, C. Tubaro, G. Buscemi, M. Basato, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 189. Cerca con Google

70. J. Gil-Rubio, V. Cámara, D. Bautista, J. Vicente, Inorg. Chem. 2013, 52, 4071. Cerca con Google

71. C. Hemmert, R. Poteau, F. J.-B. dit Dominique, P. Ceroni, G. Bergamini, H. Gornitzka, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 12, 3892. Cerca con Google

72. (a) I. Mayer, Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270. (b) I. Mayer, Int. J. Quantum Chem. 1984, 26, 151. Cerca con Google

73. C. A. Guido, D. Jacquemin, C. Adamo, B. Mennucci, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13402. Cerca con Google

74. (a) F. Barrière, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980. (b) D. H. Evans, Chem. Rev. 2008, 108, 2113. (c) W. E. Geiger, F. Barrière, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030. Cerca con Google

75. (a) For a 2e− reduction process, this equation applies when E°1 < E°2. When instead E°1 ≈ E°2, which is likely to be the case for the binuclear gold complexes under investigation, Ip is better calculated as Ip = 2 × [0.4463FAC(F/RT)1/2D1/2v1/2], that is, twice the Ip of a monoelectronic process. (b) A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 2001, p. 243. Cerca con Google

76. (a) F. Bachechi, A. Burini, M. Fontani, R. Galassi, A. Macchioni, B. R. Pietroni, P. Zanello, C. Zuccaccia, Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 45. (b) E. Tkatchouk, N. P. Mankad, D. Benitez, W. A. Goddard III, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293. Cerca con Google

77. (a) S. B. Muñoz III, W. K. Foster, H.-J. Lin, C. G. Margarit, D. A. Dickie, J. M. Smith, Inorg. Chem. 2012, 51, 12660. (b) D. G. Gusev, Organometallics 2009, 28, 6458. Cerca con Google

78. (a) E. Merino, E. Poli, U. Díaz, D. Brunel, Dalton Trans. 2012, 41, 10913; (b) M. Süßner, H. Plenio, Chem. Commun. 2005, 5417. Cerca con Google

79. R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485. Cerca con Google

80. (a) J.-M. Suisse, L. Douce, S. Bellemin-Laponnaz, A. Maisse-Françoise, R. Welter, Y. Shimizu, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3899. (b) Z. Shi, R. P. Thummel, J. Org. Chem. 1995, 60, 5935. Cerca con Google

81. R. G. Raptis, L.C. Porter, R. J. Emrich, H. H. Murray, J. P. Fackler Jr., Inorg. Chem. 1990, 29, 4408. Cerca con Google

82. A. Zielinska, L. Skulski, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1087. Cerca con Google

83. P. de Fremont, P. R. Singh, E. D. Stevens, J. L. Petersen, S. P. Nolan, Organometallics 2007, 26, 1376. Cerca con Google

84. H. V. Huynh, S. Guo, W. Wu, Organometallics 2013, 32, 4591. Cerca con Google

85. (a) S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, A. T. Bonura, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2010, 29, 394. (b) S. Gaillard, X. Bantreil, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2009, 6967. Cerca con Google

86. M. Baron, C. Tubaro, M. Basato, A. Biffis, M. M. Natile, C. Graiff, Organometallics 2011, 30, 4607. Cerca con Google

87. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez–Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466; Mercury CSD 2.0. Cerca con Google

88. M. Heckenroth, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, M. Albrecht, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1929. Cerca con Google

89. (a) M. A. Bennett, S. K. Bhargava, N. Mirzadeh, S. H. Privér, J. Wagler, A. C. Willis, Dalton Trans. 2009, 7537. (b) A. Laguna, M. Laguna, Coord. Chem. Rev. 1999, 837. (c) M.H. Murray III, J. P. Fackler Jr., L. C. Porter, A. M. Mazany, Chem. Commun. 1986, 321 (d) H. Schmidbaur, J. R. Mandl, A. Frank, G. Huttner, Chem. Ber. 1976, 466. Cerca con Google

90. (a) J. D. Basil, H. H. Murray, J. P. Fackler Jr., J. Tocher, A. M. Mazany, B. Trzcinska-Bancroft, H. Knachel, D. Dudis, T. J. Delord, D. O. Marler, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6908. (b) R. Uson, A. Laguna, M. Laguna, J. Jimenez, P. G. Jones, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 1361. Cerca con Google

91. (a) C. E. Willans, K. M. Anderson, M. J. Paterson, P. C. Junk, L. J. Barbour, J. W. Steed, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2837. (b) A. Melaiye, R. S. Simons, A. Milsted, F. Pingitore, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2004, 47, 973. Cerca con Google

92. A. McNeillie, D. H. Brown, W. E. Smith, M. Gibson, L. Watson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 767. Cerca con Google

93. (a) A. P. Koley, R. Nirmala, L. S. Prasad, S. Ghosh, P. T. Manoharan, Inorg. Chem. 1992, 31, 1764. (b) H. Schmidbaur, J. R. Mandl, F. E. Wagner, D. F. Van de Vodel, G. P. Van der Kelen, Chem. Comm. 1976, 170. Cerca con Google

94. P. Kühlkamp, H. G. Raubenheimer, J. S. Field, M. Desmet, J. Organomet. Chem. 1998, 552, 69. Cerca con Google

95. (a) C. Hemmert, R. Poteau, M. Laurent, H. Gornitzka, J. Organomet. Chem. 2013, 745-746, 242. (b) J. Cure, R. Poteau, I. C. Gerber, H. Gornitzka, C. Hemmert, Organometallics 2012, 31, 619. Cerca con Google

96. H. Schmidbaur, H. G. Raubenheimer, L. Dobrzańska, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 345. Cerca con Google

97. T. S. Teets, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7411. Cerca con Google

98. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952. Cerca con Google

99. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Shapless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. Cerca con Google

100. Y. Yuan, G. Gao, Z. Jiang, J. You, Z. Zhou, D. Yuan, R. Xie, Tetrahedron 2002, 58, 8993. Cerca con Google

101. E. Chardon, G. L. Puleo, G. Dahm, G. Guichard, S. Bellemin-Laponnaz, Chem. Commun. 2011, 47, 5864. Cerca con Google

102. I. O. Koshevoy, Y. Chang, A. J. Karttunen, J. R. Shakirova, J. Janis, H. Haukka, T. Pakkanen, P. Chou, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5104. Cerca con Google

103. E. Carpita, L. Mannocci, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1859. Cerca con Google

104. H. J. Kitto, E. Schwartz, M. Nijemeisland, M. Koepf, J. J. L. M. Cornellisen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte., J. Mater. Chem. 2008, 18, 5615. Cerca con Google

105. J. A. Michael, D. Scott Wilbur, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 153. Cerca con Google

106. T. H. T. Hsu, J. J. Naidu, B. Yang, M. Jang, I. J. B. Lin, Inorg. Chem. 2012, 51, 98. Cerca con Google

107. M. Pellei, V. Gandin, M. Marinelli, C. Marzano, M. Yousufuddin, H. V. Rasika Dias, C. Santini, Inorg. Chem. 2012, 51, 9873. Cerca con Google

108. A. B. Mullick, Y. M. Chang, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, W. Tan, A. S. Veige, Dalton Trans. 2013, 42, 7440. Cerca con Google

109. J. L. Hickey, R. A. Ruhayel, P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, A. Filipovska, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570. Cerca con Google

110. I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670. Cerca con Google

111. G. Boscutti, L. Marchiò, L. Ronconi, D. Fregona, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13428. Cerca con Google

112. K. D. Nadakavukaren, J. J. Nadakavukaren, L. B. Chen, Cancer Res. 1985, 45, 6093. Cerca con Google

113. K. Knop, R. Hoogenboom, D. Fischer, U. S. Schubert, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6288. Cerca con Google

114. V. Mlacic, D. Chen, L. Ronconi, K. R. Landis-Piwowar, D. Fregona, Q. P. Dou, Cancer Res. 2006, 66, 10478. Cerca con Google

115. J. N. Demas, G. A. J. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991. Cerca con Google

116. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697. Cerca con Google

117. J. C. De Mello, H. F. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230. Cerca con Google

118. (a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865. (b) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396. (c) C. Adamo, V. Barone, Chem. Phys. 1999, 110, 6158. Cerca con Google

119. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Jr. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, J. A. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009. Cerca con Google

120. A. Schaefer, C. Huber, R. J. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829. Cerca con Google

121. (a) U. Haeusermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 78, 1211. (b) W. Kuechle, M. Dolg, H. Stoll, H. J. Preuss, Chem. Phys. 1994, 100, 7535. (c) T. Leininger, A. Nicklass, H. Stoll, M. Dolg, P. J. Schwerdtfeger, Chem. Phys. 1996, 105, 1052. Cerca con Google

122. (a) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327. (b) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027. (c) V. Barone, M. J. Cossi, Phys. Chem. A 1998, 102, 1995. Cerca con Google

123. SMART Software Users Guide, Version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison,WI, 1999. SAINT Software UsersGuide, Version 6.0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison,WI, 1999. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison,WI, 1999. APEX II Software User Guide; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2008. SAINT, Version 7.06a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008. SADABS, Version 2.01; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008. Cerca con Google

124. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Programs for Crystal Structure Analysis, Release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997. Cerca con Google

125. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.35.19 (release 27-10-2011 CrysAlis171 .NET). Cerca con Google

126. G.M. Sheldrick, Acta Cryst. 2008, A64, 112. Cerca con Google

127. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program, Version 1.2. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339. Cerca con Google

128. K. D. Wells, M. J. Ferguson, R. McDonald, M. Cowie, Organometallics 2008, 27, 691. Cerca con Google

129. W. A. Herrmann, C. Köcher, L. J. Gooßen, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1627. Cerca con Google

130. F. M. Nachtigall, Y. E. Corilo, C. C. Cassol, G. Ebeling, N. H. Morgon, J. Dupont, M. N. Eberlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 151. Cerca con Google

131. A. M. Magill, D. S. McGuinness, J. K. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, B. W. Skelton, J. Organomet. Chem. 2001, 617−618, 546. Cerca con Google

132. K. Okuyama, J. Sugiyama, R. Nagahata, M. Asai, M. Ueda, K. Takeuchi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 203, 21. Cerca con Google

Download statistics

Solo per lo Staff dell Archivio: Modifica questo record